L'image de l'artiste errant sur les plages et dans les rues à la recherche de ce que la société a rejeté et déprécié est inhérente aux sens multiples de l'œuvre de Cragg. La solitude de l'image dans Self Portait with Sack (1980) frappe autant que son côté excentrique. Le portrait est à la fois l'image et la parodie de l'artiste aventurier solitaire à la recherche des royaumes abandonnés. Self Portait with Sack est constitué de débris de plastique usés, ramollis et arrondis puis déposés sur une plage par les vagues et les marées en guise d'offrandes sardoniques ; ce sont des mementi mori offerts par la mer, apportés par les phases de la lune et le rythme des océans. Ces fragments semblent obéir à un cercle ironique, puisqu'ils donnent de l'artiste l'image d'un vagabond portant un sac fouillant les endroits où seuls vont les clochards et cherchant les détritus avec lesquels sera façonnée sa propre image.

Thomas McEvilley, "Tony Cragg : un artiste du paysage" in Tony Cragg, Musée départemental d'art contemporain de Rochechouart / Centre d'art contemporain du Domaine de Kerguéhennec, 1992, p. 14.